Συλληψη #1 September 23, 1963 - Tallahassee, Florida
Η πρώτη σύλληψη του Jim ήταν στις 28 Σεπτεμβρίου 1963 στο Tallahasee, Φλώριδα για μικροκλοπή, διατάραξη κοινής ησυχίας, αντίσταση κατά τη σύλληψη και τη δημόσια μέθη σε ένα παιχνίδι ποδοσφαίρου.Εκλεψε μια ομπρέλα και ένα κράνος απο τους αξιωματικους της αστυνομίας. Οι κατηγορίες τελικά αποσυρθηκαν και πληρωσε μονο ενα χρηματικο προστιμο
Συλληψη#2 December 9, 1967 - New Haven, Connecticut
Η επόμενη σύλληψη έγινε στις 9 Δεκέμβρη 1967 στο New Haven, Connecticut. Ήταν συλληψη με την κατηγορία της , της δημόσιας αιδούς, βωμολοχία, διατάραξη κοινής ειρήνης και αντίσταση κατά τη σύλληψη. Η σύλληψη αυτή απεικονίστηκε στη ταινια του Oliver Stone THE DOORS. Ο Jim είχε συναντήσει μια κοπέλα στο καμαρίνι του και ήθελε λίγο περισσότερη ιδιωτικότητα έτσι πήγε σε ένα ντους μαζί της. Ένας αστυνομικός τους εντόπισε στο μπάνιο και τους είπε ότι έπρεπε να φύγουν. Ο Jim είπε στον αξιωματικό ποιος ήταν και του είπε να φύγει. . Η αστυνομία ήθελε να συλλάβει τον Jim επί τόπου, αλλά ήταν φοβισμένοι ότι θα υποκινήσουν ταραχές και έτσι η συναυλία ακυρώθηκε.
Συλληψη#3 January 29, 1968 – Las Vegas Nevada
Επόμενη σύλληψη του Jim ήταν περίπου τα μεσάνυχτα στις 28 Ιανουαρίου 1968 στο Λας Βέγκας της Νεβάδα. Ο Jim συνελήφθη στο Pussycat για δημόσια μέθη και αλητεία. Ένας από τους μπράβους τον χτύπησε πάνω από το κεφάλι με ένα billyclub που του προκάλεσε αιμορραγίαα. Χάος ακολούθησε και οι αστυνομικοί έφτασαν και συνέλλαβαν τον Jim . Στη διαδρομή προς το σταθμό και ενώ ήταν υπο κράτηση, ο Jim ξεσήκωσε τους μπάτσους .
Συλληψη #4 March 1, 1969 – Miami, Florida
Επόμενη σύλληψη του Jim ήταν στις 1 Μάρτη του 1969 στο Μαϊάμι, Φλόριντα. Τρεις μέρες μετά την συναυλια εκεί, ο Jim χρεώθηκε ένα κακούργημα και πέντε πλημμελήματα και ένα ένταλμα εκδόθηκε για τη σύλληψή του στις 5 Μαρτίου του 1969. Το κακούργημα ήταν για άσεμνη συμπεριφορά λάγνειας, δύο πλημμελήματα για τα δημόσια βλασφημία, δύο για την έκθεση του κοινού και ένα για δημόσια μέθη. Η νομική λογομαχία συνεχίστηκε μέχρι την ημέρα που πέθανε.